בטרם פרץ בעולם המוסיקה, התפרנס גל כפועל בניין. להיטו הראשון של גל, "שלום לך סיגל", יצא בשנת 1989. השיר נכתב על אחותו, סיגלית חאלד-מכלוף שהתמכרה לסמים ונעלמה. גל יצא למסע חיפושים אחרי האחות, שנחשבה לנעדרת, עד שגופתה נמצאה באתר בנייה.
בשנת 1992, בהיותו בן 24 וכבר גרוש עם ילד, התחתן גל עם מרטין בת ה-17. הוא החל להוציא אלבומים בהפקתו של אבי גואטה: בשביל האושר, מתחרט (שכלל את הלהיט "סוער"), משחקי מילים, כיף של חפלה, פרדונה מי ואלבום משותף עם איציק קלה.
בשנת 1996 כיכב גל בסרט של "הפקות המזרח" (הבמאי ימין מסיקה והתסריטאי ירמי קדושי), "שלום לך סיגל". הסרט התבסס על סיפורו האמיתי של גל בחיפושיו אחר אחותו, והשתתפה בו גם אשתו. הסרט, שלא הוקרן באופן מסחרי, זכה להקרנת בכורה יוצאת דופן בסינמטק תל אביב, במסגרת שבוע שהוקדש לסרטיו של מסיקה. "שלום לך סיגל" יצא ישירות לספריות הוידאו, ויוצריו טוענים שנמכר ברבבות עותקים. גל השתתף גם בסרט נוסף של "הפקות המזרח", "צעדים נואשים" שמו, לצד אריה אליאס ויענקל'ה בן סירא. הוא הוציא גם את האלבומים "דמייני" ו"שרוף עליה", שכלל את הדואט עם איציק קלה "ספרי לי".
בשנת 2003 כיכב גל בסרט ההמשך, "תני סימן חיים", ולצידו גם אשתו וביתו. הסרט זכה לראשונה לסיוע מימון מצד הקרן הקולנוע הישראלי, ואף זכה להפצה בכמה בתי קולנוע ברשת "גלובוס". בסרט מצולמים הופעותיהם של גל ושל הזמרת לינט, ונכלל אף דואט בין השניים. במקביל לסרט, הוציא גל גם את אלבומו ה-11, נשקי בלי סוף.
